Radikalische 1‐Fluorsulfonyl‐2‐alkinylierung von nicht aktivierten Alkenen DOI Creative Commons

Nils Lennart Frye,

Constantin G. Daniliuc, Armido Studer

и другие.

Angewandte Chemie, Год журнала: 2021, Номер 134(12)

Опубликована: Дек. 27, 2021

Abstract Sulfonylfluoride haben in der chemischen Biologie und Arzneimittelforschung breite Anwendung gefunden. Die Entwicklung von Synthesemethoden zur Einführung Sulfonylfluorideinheit ist daher hoher Relevanz. In dieser Zuschrift wird eine übergangsmetallfreie radikalische 1,2‐Difunktionalisierung nicht aktivierten Alkenen über FSO 2 ‐Addition mit anschließender vicinaler Alkinylierung vorgestellt, um β‐Alkinylfluorsulfonylalkane zu erhalten. Alkinylsulfonylfluoride werden als sehr wertvolle bifunktionelle Reagenzien zum Einfangen Radikalen die gleichzeitig auch Vorläufer für ‐Radikale dienen. bei diesen Transformationen anfallenden können SuFEx‐Click‐Chemie leicht weiter diversifiziert werden, Sulfonate Sulfonamide

A Triazole‐Based Covalent Gel Loaded with Cu/Pd Bimetallic Nanoparticles for Efficient Catalytic Cross‐Coupling Reactions DOI
Jinyi Wu,

Jiawei Cui,

Shasha Ma

и другие.

ChemistrySelect, Год журнала: 2023, Номер 8(27)

Опубликована: Июль 17, 2023

Abstract Metal nanoparticles immobilized in the confined space are a catalogue of efficient and widely used catalysts. Herein we develop gel‐based bimetallic nanoparticle catalytic system with different ratios Pd/Cu NPs by wet impregnation reduction using stable covalent gel (triazole‐A1B1) as porous support. Triazole‐A1B1 is synthesized from 1,4‐diazidobenzene (A1) tetrakis(4‐ethynylphenyl)methane (B1) via Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne clcloaddition. The metal highly dispersed uniformly distributed an average particle size distribution 2.06–3.29 nm. Cu/Pd@A1B1 shows high efficiency catalyzing Sonogashira‐Hagihara Mizoroki‐Heck coupling reactions. introduction oxygenophilic Cu effectively improves activity system. In addition, Cu1Pd2@A1B1 good reusability. Especially, it can be reused five times maintains without significant deactivation reaction.

Язык: Английский

Процитировано

4

Recent advances in metal directed C–H amidation/amination using sulfonyl azides and phosphoryl azides DOI
M. V. Rao,

Shaik Kareem,

Shaik Ramjan Vali

и другие.

Organic & Biomolecular Chemistry, Год журнала: 2023, Номер 21(42), С. 8426 - 8462

Опубликована: Янв. 1, 2023

This article reviews the recent advances in transition metal-catalyzed sulfonamidation and phosphoramidation of a variety organic compounds. It also covers fundamental concepts mechanistic aspects, including key intermediates reaction pathways.

Язык: Английский

Процитировано

4

Dual Copper Photoredox C–H Alkynylation with Arylacetylenes DOI
Akshay M. Nair, Rajjakfur Rahaman, Jatin Patra

и другие.

Organic Letters, Год журнала: 2024, Номер 26(37), С. 7822 - 7827

Опубликована: Сен. 10, 2024

In the realm of organic synthesis, direct C-H alkynylation with arylacetylenes has remained a daunting challenge due to competing annulations or alkenylation. Addressing this long-standing issue, herein we demonstrate merging copper and photocatalysis achieve elusive benzamides using arylpropiolic acids. Unlike conventional copper-mediated activations, our protocol circumvents need for high temperatures stoichiometric amounts salts metal/non-metal oxidants. The versatility developed dual photoredox system is underscored by performing other diverse functionalizations such as amination, selenylation, arylation, sulfonylation, nitration under slightly modified conditions.

Язык: Английский

Процитировано

1

Remote Alkynylation of Aliphatic Amines DOI
Elizabeth M. Dauncey, Tom D. Sheppard, Peter D. Smith

и другие.

Organic Letters, Год журнала: 2024, Номер unknown

Опубликована: Ноя. 27, 2024

Advancements in transition metal catalyzed C–H activation/functionalization cascades have allowed the synthetic chemist's toolbox to be significantly expanded. Despite this, protocols for remote alkynylation of linear aliphatic amines still remain limited. Herein, a palladium-catalyzed directing-group approach is disclosed. The utility was demonstrated with gram-scale reaction and functional group compatibility test.

Язык: Английский

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Radikalische 1‐Fluorsulfonyl‐2‐alkinylierung von nicht aktivierten Alkenen DOI Creative Commons

Nils Lennart Frye,

Constantin G. Daniliuc, Armido Studer

и другие.

Angewandte Chemie, Год журнала: 2021, Номер 134(12)

Опубликована: Дек. 27, 2021

Abstract Sulfonylfluoride haben in der chemischen Biologie und Arzneimittelforschung breite Anwendung gefunden. Die Entwicklung von Synthesemethoden zur Einführung Sulfonylfluorideinheit ist daher hoher Relevanz. In dieser Zuschrift wird eine übergangsmetallfreie radikalische 1,2‐Difunktionalisierung nicht aktivierten Alkenen über FSO 2 ‐Addition mit anschließender vicinaler Alkinylierung vorgestellt, um β‐Alkinylfluorsulfonylalkane zu erhalten. Alkinylsulfonylfluoride werden als sehr wertvolle bifunktionelle Reagenzien zum Einfangen Radikalen die gleichzeitig auch Vorläufer für ‐Radikale dienen. bei diesen Transformationen anfallenden können SuFEx‐Click‐Chemie leicht weiter diversifiziert werden, Sulfonate Sulfonamide

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