Skeletal Rearrangements in the Enzyme‐Catalysed Biosynthesis of Coral‐type Diterpenes from Chitinophaga pinensis
Angewandte Chemie International Edition,
Год журнала:
2024,
Номер
63(50)
Опубликована: Авг. 28, 2024
Abstract
Two
diterpene
synthases
from
the
bacterium
Chitinophaga
pinensis
were
characterised.
The
first
enzyme
mainly
produced
rearranged
palmatol,
a
compound
known
octocorals,
while
second
made
new
coral‐type
eunicellane
chitinol.
mechanisms
of
both
enzymes
deeply
studied
through
isotopic
labelling
experiments,
DFT
calculations,
and
with
substrate
analog
containing
saturated
double
bond,
resulting
in
formation
derailment
products
that
gave
additional
insights
into
nature
cyclisation
cascade
intermediates.
diterpenes
poses
interesting
questions
on
functions
these
compounds
organisms
as
different
bacteria
corals.
Язык: Английский
Skeletal Rearrangements in the Enzyme‐Catalysed Biosynthesis of Coral‐type Diterpenes from Chitinophaga pinensis
Angewandte Chemie,
Год журнала:
2024,
Номер
136(50)
Опубликована: Авг. 28, 2024
Abstract
Zwei
Diterpensynthasen
aus
dem
Bakterium
Chitinophaga
pinensis
wurden
charakterisiert.
Das
erste
Enzym
produzierte
hauptsächlich
das
umgelagerte
Diterpen
Palmatol,
eine
Oktokorallen
bekannte
Verbindung,
während
zweite
neue
korallenartige
Eunicellan
Chitinol
herstellte.
Die
Mechanismen
beider
Enzyme
durch
Isotopenmarkierungsexperimente,
DFT‐Berechnungen
und
mit
einem
Substratanalogon,
gesättigte
Doppelbindung
enthält,
eingehend
untersucht.
Letzteres
führte
zur
Bildung
von
Abbruchprodukten
führte,
die
zusätzliche
Einblicke
in
Natur
der
Intermediate
Cyclisierungskaskade
lieferten.
korallenartiger
Diterpene
wirft
interessante
Fragen
zu
den
Funktionen
dieser
Verbindungen
so
unterschiedlichen
Organismen
wie
Bakterien
Korallen
auf.