СИНТЕЗ, АНТИРАДИКАЛЬНА ТА АНТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ 6-[(АЗАГЕТЕРОЦИКЛІЛ(АРИЛАМІНО)ЕТИЛ]-3-R-2H-[1,2,4]ТРИАЗИНО[2,3-C] ХІНАЗОЛІН-2-OНІВ DOI Open Access

O. A. Грицак

Здобутки клінічної і експериментальної медицини, Год журнала: 2024, Номер 4, С. 84 - 92

Опубликована: Дек. 23, 2024

РЕЗЮМЕ. Представлена робота присвячена пошуку біологічно активних речовин серед 6-заміщених 3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-oнів, що поєднують у своїй структурі конденсовану гетеросистему та «фармакофорні» насичені азагетероцикли (піперидин, піперазин, азепін) або заміщені аніліни, які поєднані через етильну «лінкерну» групу. Матеріал і методи. Загальноприйняті методи препаративної органічної хімії були використані для одержання цільових сполук. Їх чистота структура підтверджена методами елементного аналізу, ВЕРХ-МС 1Н ЯМР-спектрометрії. Для оцінки протимікробного потенціалу антирадикальної активності 6-[(азагетероцикліл-(ариламіно-)етил]-3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-oнів тест-культури бактерій Escherichia colі, Staphylococcus aureus, Mycobacterium luteum грибів Candida tenuis, Aspergillus niger. Мінімальну інгібуючу (МІК), бактерицидну (МБК) фунгіцидну (МФК) концентрацію визначали методом серійних розведень. Антирадикальну активність вивчали на моделі зв’язування ДФПГ-радикалу. Результати. Реакція 6-(1-хлороетил)-3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-онів з насиченими азагетероциклами анілінами дозволила одержати ряд 6-[(азагетероцикліл-(ариламіно)етил]-3-R-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-oнів, яких встановлено задовільні показники прогнозованої токсичності, фармакокінетичних параметрів відповідності основним критеріям лікоподібності. Проведений скринінг протимікробної дії показав, одержані речовини є практично неактивними по відношенню до штамів В той самий час сполуки 2.3 3.1 проявлять помірну антибактеріальну дію luteum. Серед одержаних лише 6-(1-((4-фторфеніл)аміно)етил)-3-метил-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-он проявив здатність ефективно зв’язувати ДФПГ-радикал. Висновки. Продукти алкілування насичених азагетероциклів анілінів 6-(1-хлороетил)-3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-онами мають значення токсичності параметрів. Окремі синтезованих проявляють штаму антирадикальну активність.

Polysaccharide-based nanogels for biomedical applications: A comprehensive review DOI
Fouad Damiri, Satish Rojekar, Yahya Bachra

и другие.

Journal of Drug Delivery Science and Technology, Год журнала: 2023, Номер 84, С. 104447 - 104447

Опубликована: Апрель 12, 2023

Язык: Английский

Процитировано

35
Cs2CO3-promoted one-pot synthesis of novel tetrahydrobenzofuran-4(2H)-ones: In vitro antimicrobial, antimalarial activity and in silico docking study DOI Creative Commons
Savan S. Bhalodiya, Mehul P. Parmar, Dipti B. Upadhyay

и другие.

Results in Chemistry, Год журнала: 2024, Номер 7, С. 101304 - 101304

Опубликована: Янв. 1, 2024

A diverse set of tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one derivative 4(a-o) were synthesized using a one-pot treatment dimedone, 3-(1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde, and different phenacyl bromide by utilizing cesium carbonate as cost-effective catalyst in acetonitrile under mild reaction condition. During the synthesis compounds, two carbon–carbon (C–C) bonds one carbon–oxygen (C–O) bond are formed. All compounds obtained with moderate to good yield. The underwent screening assess their antimicrobial antimalarial properties. Compounds 4 l (117 µM) 4d (145 exhibited highest potency against A. baumannii Car. Resistant P. aeruginosa comparison standard drug chloramphenicol (155 µM), respectively. Compound (234 displayed efficacy C. albicans than that drug, fluconazole (327 while 4f (1018 showed greater niger griseofulvin (1417 µM). In addition, all titled activity. Among them, (1.60 has falciparum quinine (2.71 Since compound exhibits strong antibacterial fungal action among synthetics, it shows remarkable binding affinities −8.5 kcal mol−1 −9.1

Язык: Английский

Процитировано

10
Insights into microwave assisted synthesis of spiro-chromeno[2,3-d]pyrimidines using PEG-OSO3H catalyst: DFT study and their antiproliferative activity DOI
Subham G. Patel,

Paras J. Patel,

Dipti B. Upadhyay

и другие.

Journal of Molecular Structure, Год журнала: 2023, Номер 1292, С. 136174 - 136174

Опубликована: Июль 7, 2023

Язык: Английский

Процитировано

15
In silico exploration of acetic acid driven multicomponent synthesis: design, characterization, and antioxidant evaluation of spiroacridines and spiroquinolines DOI Creative Commons
Subham G. Patel, Dipti B. Upadhyay,

Nirajkumar V. Shah

и другие.

RSC Sustainability, Год журнала: 2024, Номер 2(4), С. 1128 - 1141

Опубликована: Янв. 1, 2024

A simple, rapid and efficient multicomponent synthesis of spiroacridines spiroquinolines was carried out under the influence acetic acid their antioxidant properties, DFT, docking in silico ADMET drug-likeness properties were explored.

Язык: Английский

Процитировано

6
Alkoxy-functionalised dihydropyrimido[4,5-b]quinolinones enabling anti-proliferative and anti-invasive agents DOI
Subham G. Patel,

Ira Sharma,

Mehul P. Parmar

и другие.

Chemical Communications, Год журнала: 2024, Номер 60(55), С. 7093 - 7096

Опубликована: Янв. 1, 2024

Herein, we demonstrate the synthesis of a bioactive novel series alkoxy-functionalized dihydropyrimido[4,5- b ]quinolinone derivatives using multicomponent microwave-assisted reaction that exhibits potent antiproliferative and invasive activity.

Язык: Английский

Процитировано

5
A convenient one-pot synthesis of novel benzo[g]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolines through Knoevenagel/Michael/Cyclization cascade reaction DOI

Mohaddeseh Ahmadusefi-Sarhadi,

Hossein Mehrabi,

Farzaneh Alizadeh‐Bami

и другие.

Tetrahedron Letters, Год журнала: 2024, Номер 137, С. 154933 - 154933

Опубликована: Янв. 29, 2024

Язык: Английский

Процитировано

3
Antimicrobial Efficacy of 1,2,3-Triazole-Incorporated Indole-Pyrazolone against Drug-Resistant ESKAPE Pathogens: Design and Synthesis DOI Creative Commons
Dipti B. Upadhyay, Jaydeep A. Mokariya, Paras J. Patel

и другие.

ACS Bio & Med Chem Au, Год журнала: 2025, Номер unknown

Опубликована: Янв. 28, 2025

In the current study, we report synthesis of novel 4-((1-((1H-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazole-3-one derivatives 5a-o. The compounds were prepared through a Knoevenagel condensation reaction and copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) Click chemistry approach. synthesized exhibited promising antimicrobial activity against both Gram-positive Gram-negative bacteria. Compounds 5e, 5h, 5i displayed potent with MIC value 10 μg/mL Acinetobacter baumannii, in comparison to standard drugs chloramphenicol ampicillin. 5d, 5i, 5l, 5m, 5n good-to-moderate antifungal Candida albicans Aspergillus niger equivalent nystatin fluconazole. this cytotoxicity profile series was assessed using SHSY-5Y cells. results indicate that 5a-o exhibit no significant at concentrations up 100 μg/mL, untreated vehicle control groups. These findings highlight safety tolerability as well potential effective agents bacterial fungal infections.

Язык: Английский

Процитировано

0
Preparation and evaluation of quinazoline derivatives as antimicrobial agents and liquid crystals DOI
Ali Abdul Hussein,

Fawzi Hameed Jumaa

AIP conference proceedings, Год журнала: 2025, Номер 3224, С. 020007 - 020007

Опубликована: Янв. 1, 2025

Язык: Английский

Процитировано

0
QSAR, Antimicrobial, and Antiproliferative Study of (R/S)-2-Thioxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxanilides DOI Creative Commons
Mehul P. Parmar, Anwesha Das, Disha P. Vala

и другие.

ACS Omega, Год журнала: 2025, Номер 10(7), С. 7013 - 7026

Опубликована: Фев. 10, 2025

Owing to the significant contribution of three-dimensional (3D) field-based QSAR toward hit optimization and accurately predicting activities small molecules, herein, 3D-QSAR, in vitro antimicrobial, molecular docking, pharmacophore modeling studies all isolated (R/S)-2-thioxo-DHPM-5-carboxanilides exhibiting antimicrobial activity were carried out. The screening process was performed using 46 compounds, best-scoring model with top statistical values considered for bacterial fungal targets Bacillus subtilis Candida albicans. As a result 3D-QSAR analysis, compound 4v-(S)- 4v-(R)-isomers found be more potent compared standard drugs tetracycline fluconazole, respectively. Furthermore, enantiomerically pure isomers 4q, 4d′, 4n, 4f′, 4v, 4q′, 4c, 4p′ than fluconazole inhibit growth against B. subtilis, Salinivibrio proteolyticus, C. albicans, Aspergillus niger, Molecular docking analysis shows that glide score −10.261 kcal/mol, 4v-(R)-isomer target albicans may 14-α demethylase fluconazole. compounds' antiproliferative results showed 4o′ exhibited GI50 between 8.8 34 μM six solid tumor cell lines. Following greater potential HeLa line, its kinetics study live imaging These outcomes highlight acceptance safety as well compounds effective antifungal agents.

Язык: Английский

Процитировано

0
The Use of the Macromolecule Products of the Biogenic Reaction as the Basic Nucleus in the Preparation of Quinazoline Derivatives DOI

Diana Thabt Hamad,

Muhammad Ghazi Abdul Karim,

Saad Salim Jasim

и другие.

Macromolecular Symposia, Год журнала: 2025, Номер 414(1)

Опубликована: Фев. 1, 2025

Abstract In light of the medical significance quinazoline derivatives, this study focuses on synthesis new derivatives derived from reaction hydrazones with amino benzoic acid. Ethyl 6‐methyl‐2‐oxo‐4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate, obtained via Biginelli reaction, serves as a nucleophile in preparation hydrazides. Subsequently, these hydrazides react various benzaldehyde to form hydrazones. The synthesized compounds are characterized using physical and spectroscopic techniques including melting point determination, NMR spectroscopy ( 1 H‐NMR 13 C‐NMR), FTIR confirm their chemical structure. biological activity is evaluated against two bacterial strains, Escherichia coli Staphylococcus aureus , assess potential application antimicrobial therapy.

Язык: Английский

Процитировано

0