Quantum chemical studies, spectroscopic NMR and FT-IR analysis, and molecular docking investigation of 3,3′-di-O-methyl ellagic acid (DMA) as a potent Mycobacterium tuberculosis agent

Results in Chemistry, Год журнала: 2023, Номер 6, С. 101002 - 101002

Опубликована: Июнь 16, 2023

Tuberculosis which is mainly caused by Mycobacterium tuberculosis remains of public health importance due to the resistance causative pathogen present antibiotics used as treatment options. This has led need for discovery new Herein, isolation, geometrical optimization, spectroscopic NMR and FT-IR analysis, a study weak interactions, electronic properties, in-silico biological activity 3,3′-di-O-methyl ellagic acid (DMA) were determined. In addition, effect solvent on kinetic stability, reactivity, other properties DMA was determined in three solvents; DMSO, methanol, water. Also, potential drug-likeness using molecular docking protocol ADMET studies. The studied compound isolated column thin-layer chromatography techniques while characterization done techniques. Key vibrations are C = O vibrations, C-H –CH3 O-H vibrations. A quantum descriptors revealed that more reactive water with an energy gap −3.162 eV those solvents −3.163, −3.944, −4.3022 methane, gas, respectively. shows great optical potentials dipole moments 3.2415D, 5.221D, 5.2015D, 4.469D water, Gas-phase respectively greater than urea comparison. QTAIM analysis based bond ellipticity < 0.5 suggests presence covalent bonds within atoms compound. MESP result π- H interaction OCH3 oxygen atom. Molecular studies carried out employing proteins 1W2G, 1YWF, 1F0N mycobacterial standard drug isoniazid. compared drug. binding affinities −7.1, −6.9, −7.1 kcal/mol obtained, −5.9, −5.9 −6.0 1YWF 1F0N. These results show against these bioavailability since it did not violate any Lipinski's rule five.

Язык: Английский

---

A convenient one-pot synthesis of novel benzo[g]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolines through Knoevenagel/Michael/Cyclization cascade reaction

Tetrahedron Letters, Год журнала: 2024, Номер 137, С. 154933 - 154933

Опубликована: Янв. 29, 2024

Язык: Английский

---

An efficient, catalyst-free and aqueous ethanol-mediated synthesis of 5-((2-aminothiazol-5-yl)(phenyl)methyl)-6-hydroxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives and their antioxidant activity

RSC Advances, Год журнала: 2023, Номер 13(35), С. 24466 - 24473

Опубликована: Янв. 1, 2023

In this study, we effectively developed a catalyst-free multicomponent synthesis of 5-((2-aminothiazol-5-yl)(phenyl)methyl)-6-hydroxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives employing 2-aminothiazole, N',N'-dimethyl barbituric acid/barbituric acid and different aldehydes at 80 °C in an aqueous ethanol medium (1 : 1) using group-assisted purification (GAP) chemistry. The essential characteristics methodology include superior green credential parameters, metal-free synthesis, faster reaction times, greater product yields, simple without column chromatography higher yields. All the synthesized compounds were analyzed against HepG2 cell line. Compounds 4j 4k shows good anti-proliferative effects on cells. Furthermore, ABTS DPPH scavenging assays used to determine antioxidant activity all (4a-r). both radical assays, 4e, 4i, 4j, 4o 4r exhibit excellent potency compared standard ascorbic acid.

Язык: Английский

---

Synthesis of 4-morpholino-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5–b]quinolin-6(7H)-one derivatives and in silico-in vitro evaluation of their antimalarial activity

Results in Chemistry, Год журнала: 2024, Номер 7, С. 101377 - 101377

Опубликована: Янв. 1, 2024

A novel series of 4-morpholino-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5–b]quinolin-6(7H)-one has been synthesized by an extremely effective, straightforward and clean methodology for one-pot multicomponent condensation reaction (MCRs) utilizing polyphosphoric acid as a catalyst in conjunction with acetic acid. The three-components 4-amino-6-morpholinopyrimidine, cyclohexane-1,3-dione various aromatic aldehydes resulted the synthesis high-yielding compounds, to gauge their vitro antimalarial activity toward P. falciparum 3D7 strain cultures. compounds demonstrated outstanding inhibition IC50 values ranging from 0.62 0.84 μg/mL. Compounds 3c 3e exhibited most significant action μg/mL which is also supported silico ADME molecular docking study. These newly pyrimido[4,5–b]quinolines aim enhance drugs, potentially opening up new routes pharmaceutical chemistry.

Язык: Английский

---

Synthesis, characterization and DFT studies of novel Schiff base derivatives of curcumin as potential antibacterial agents

Journal of Molecular Structure, Год журнала: 2023, Номер 1295, С. 136691 - 136691

Опубликована: Сен. 21, 2023

Язык: Английский

---

Visible light-mediated copper catalyzed regioselective diamination of terminal alkynes at room temperature: a facile synthesis of substituted imidazo[1,2-α]pyridines

Green Chemistry, Год журнала: 2023, Номер 26(3), С. 1329 - 1337

Опубликована: Дек. 21, 2023

We have developed a protocol for the regioselective synthesis of substituted imidazo[1,2-α]pyridines at room temperature using low-energy visible light, inexpensive CuCl as catalyst, readily available starting materials, mild reaction conditions, and O 2 green oxidant.

Язык: Английский

---

Microneedle of Drug Delivery Systems

Опубликована: Июнь 18, 2024

Язык: Английский

---

СИНТЕЗ, АНТИРАДИКАЛЬНА ТА АНТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ 6-[(АЗАГЕТЕРОЦИКЛІЛ(АРИЛАМІНО)ЕТИЛ]-3-R-2H-[1,2,4]ТРИАЗИНО[2,3-C] ХІНАЗОЛІН-2-OНІВ

Здобутки клінічної і експериментальної медицини, Год журнала: 2024, Номер 4, С. 84 - 92

Опубликована: Дек. 23, 2024

РЕЗЮМЕ. Представлена робота присвячена пошуку біологічно активних речовин серед 6-заміщених 3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-oнів, що поєднують у своїй структурі конденсовану гетеросистему та «фармакофорні» насичені азагетероцикли (піперидин, піперазин, азепін) або заміщені аніліни, які поєднані через етильну «лінкерну» групу. Матеріал і методи. Загальноприйняті методи препаративної органічної хімії були використані для одержання цільових сполук. Їх чистота структура підтверджена методами елементного аналізу, ВЕРХ-МС 1Н ЯМР-спектрометрії. Для оцінки протимікробного потенціалу антирадикальної активності 6-[(азагетероцикліл-(ариламіно-)етил]-3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-oнів тест-культури бактерій Escherichia colі, Staphylococcus aureus, Mycobacterium luteum грибів Candida tenuis, Aspergillus niger. Мінімальну інгібуючу (МІК), бактерицидну (МБК) фунгіцидну (МФК) концентрацію визначали методом серійних розведень. Антирадикальну активність вивчали на моделі зв’язування ДФПГ-радикалу. Результати. Реакція 6-(1-хлороетил)-3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-онів з насиченими азагетероциклами анілінами дозволила одержати ряд 6-[(азагетероцикліл-(ариламіно)етил]-3-R-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-oнів, яких встановлено задовільні показники прогнозованої токсичності, фармакокінетичних параметрів відповідності основним критеріям лікоподібності. Проведений скринінг протимікробної дії показав, одержані речовини є практично неактивними по відношенню до штамів В той самий час сполуки 2.3 3.1 проявлять помірну антибактеріальну дію luteum. Серед одержаних лише 6-(1-((4-фторфеніл)аміно)етил)-3-метил-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-он проявив здатність ефективно зв’язувати ДФПГ-радикал. Висновки. Продукти алкілування насичених азагетероциклів анілінів 6-(1-хлороетил)-3-R1-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-2-онами мають значення токсичності параметрів. Окремі синтезованих проявляють штаму антирадикальну активність.

---