Goldkatalysierte formale [4+2]‐Cycloaddition als Zugang zu antitumoraktiven spirozyklischen Oxindolen aus Alkinen und von Isatin abgeleiteten Ketiminen DOI Creative Commons
Yaowen Liu, Martin C. Dietl,

Robin Heckershoff

и другие.

Angewandte Chemie, Год журнала: 2023, Номер 135(34)

Опубликована: Май 19, 2023

Abstract Aufgrund seines hervorragenden Bioaktivitätsprofils, das zunehmend in der pharmazeutischen und synthetischen Chemie genutzt wird, ist Spirooxindol ein wichtiger Grundbaustein. Wir beschreiben hier eine effiziente Methode zum Aufbau hochfunktionalisierter neuer Spirooxindolocarbamate über Gold‐katalysierte Cycloadditionsreaktion von terminalen Alkinen oder Inamiden mit Isatin abgeleiteten Ketiminen. Dieses Protokoll weist gute Kompatibilität funktionellen Gruppen auf, verwendet leicht verfügbare Ausgangsstoffe, milde Reaktionsbedingungen, geringe Katalysatorbeladungen keine Additive. Es ermöglicht die Umwandlung verschiedener funktionalisierter Alkingruppen zyklische Carbamate. gelang Synthese im Grammmaßstab DFT‐Berechnungen bestätigen Machbarkeit des mechanistischen Ansatzes. Einige Zielprodukte zeigen bis ausgezeichnete antiproliferative Aktivität auf menschlichen Tumorzelllinien. Darüber hinaus zeigte aktivsten Verbindungen bemerkenswerte Selektivität für Tumorzellen gegenüber normalen Zellen.

Catalyst-free rapid crystallization-induced stereoselective three-component [3 + 2] cycloaddition to polycyclic spirooxindoles under microwave irradiation DOI
Yongfei Zhang, Yonghai Hui,

Runhong Huang

и другие.

Research on Chemical Intermediates, Год журнала: 2024, Номер 50(3), С. 1497 - 1509

Опубликована: Янв. 29, 2024

Язык: Английский

Процитировано

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Synthesis of highly functionalized spirooxindole derivatives via multicomponent [3+2] cycloaddition reactions DOI
Sarra Boudriga,

Amani Toumi,

Michael Knorr

и другие.

Elsevier eBooks, Год журнала: 2024, Номер unknown, С. 129 - 180

Опубликована: Янв. 1, 2024

Язык: Английский

Процитировано

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Facile Synthesis of Spiro-Heterocycles through One-Pot Multicomponent [3 + 3] Cross 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions DOI

Guoyang Ma,

Yafei Li, Qing Xu

и другие.

Tetrahedron, Год журнала: 2024, Номер unknown, С. 134328 - 134328

Опубликована: Окт. 1, 2024

Язык: Английский

Процитировано

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Synthesis of Dispiro[indoline-3,3′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1′,2′′-thiazolo[3,2-a]pyrimidine] Derivatives via Cycloaddition Reactions DOI
Qin Liu,

Xiaolian Hu,

Xiaofang Li

и другие.

Russian Journal of General Chemistry, Год журнала: 2022, Номер 92(9), С. 1822 - 1826

Опубликована: Сен. 1, 2022

Язык: Английский

Процитировано

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Goldkatalysierte formale [4+2]‐Cycloaddition als Zugang zu antitumoraktiven spirozyklischen Oxindolen aus Alkinen und von Isatin abgeleiteten Ketiminen DOI Creative Commons
Yaowen Liu, Martin C. Dietl,

Robin Heckershoff

и другие.

Angewandte Chemie, Год журнала: 2023, Номер 135(34)

Опубликована: Май 19, 2023

Abstract Aufgrund seines hervorragenden Bioaktivitätsprofils, das zunehmend in der pharmazeutischen und synthetischen Chemie genutzt wird, ist Spirooxindol ein wichtiger Grundbaustein. Wir beschreiben hier eine effiziente Methode zum Aufbau hochfunktionalisierter neuer Spirooxindolocarbamate über Gold‐katalysierte Cycloadditionsreaktion von terminalen Alkinen oder Inamiden mit Isatin abgeleiteten Ketiminen. Dieses Protokoll weist gute Kompatibilität funktionellen Gruppen auf, verwendet leicht verfügbare Ausgangsstoffe, milde Reaktionsbedingungen, geringe Katalysatorbeladungen keine Additive. Es ermöglicht die Umwandlung verschiedener funktionalisierter Alkingruppen zyklische Carbamate. gelang Synthese im Grammmaßstab DFT‐Berechnungen bestätigen Machbarkeit des mechanistischen Ansatzes. Einige Zielprodukte zeigen bis ausgezeichnete antiproliferative Aktivität auf menschlichen Tumorzelllinien. Darüber hinaus zeigte aktivsten Verbindungen bemerkenswerte Selektivität für Tumorzellen gegenüber normalen Zellen.

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