Goldkatalysierte formale [4+2]‐Cycloaddition als Zugang zu antitumoraktiven spirozyklischen Oxindolen aus Alkinen und von Isatin abgeleiteten Ketiminen DOI Creative Commons
Yaowen Liu, Martin C. Dietl,

Robin Heckershoff

et al.

Angewandte Chemie, Journal Year: 2023, Volume and Issue: 135(34)

Published: May 19, 2023

Abstract Aufgrund seines hervorragenden Bioaktivitätsprofils, das zunehmend in der pharmazeutischen und synthetischen Chemie genutzt wird, ist Spirooxindol ein wichtiger Grundbaustein. Wir beschreiben hier eine effiziente Methode zum Aufbau hochfunktionalisierter neuer Spirooxindolocarbamate über Gold‐katalysierte Cycloadditionsreaktion von terminalen Alkinen oder Inamiden mit Isatin abgeleiteten Ketiminen. Dieses Protokoll weist gute Kompatibilität funktionellen Gruppen auf, verwendet leicht verfügbare Ausgangsstoffe, milde Reaktionsbedingungen, geringe Katalysatorbeladungen keine Additive. Es ermöglicht die Umwandlung verschiedener funktionalisierter Alkingruppen zyklische Carbamate. gelang Synthese im Grammmaßstab DFT‐Berechnungen bestätigen Machbarkeit des mechanistischen Ansatzes. Einige Zielprodukte zeigen bis ausgezeichnete antiproliferative Aktivität auf menschlichen Tumorzelllinien. Darüber hinaus zeigte aktivsten Verbindungen bemerkenswerte Selektivität für Tumorzellen gegenüber normalen Zellen.

Catalyst-free rapid crystallization-induced stereoselective three-component [3 + 2] cycloaddition to polycyclic spirooxindoles under microwave irradiation DOI
Yongfei Zhang, Yonghai Hui,

Runhong Huang

et al.

Research on Chemical Intermediates, Journal Year: 2024, Volume and Issue: 50(3), P. 1497 - 1509

Published: Jan. 29, 2024

Language: Английский

Citations

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Synthesis of highly functionalized spirooxindole derivatives via multicomponent [3+2] cycloaddition reactions DOI
Sarra Boudriga,

Amani Toumi,

Michael Knorr

et al.

Elsevier eBooks, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown, P. 129 - 180

Published: Jan. 1, 2024

Language: Английский

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0
Facile Synthesis of Spiro-Heterocycles through One-Pot Multicomponent [3 + 3] Cross 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions DOI

Guoyang Ma,

Yafei Li, Qing Xu

et al.

Tetrahedron, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown, P. 134328 - 134328

Published: Oct. 1, 2024

Language: Английский

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0
Synthesis of Dispiro[indoline-3,3′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1′,2′′-thiazolo[3,2-a]pyrimidine] Derivatives via Cycloaddition Reactions DOI
Qin Liu,

Xiaolian Hu,

Xiaofang Li

et al.

Russian Journal of General Chemistry, Journal Year: 2022, Volume and Issue: 92(9), P. 1822 - 1826

Published: Sept. 1, 2022

Language: Английский

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Goldkatalysierte formale [4+2]‐Cycloaddition als Zugang zu antitumoraktiven spirozyklischen Oxindolen aus Alkinen und von Isatin abgeleiteten Ketiminen DOI Creative Commons
Yaowen Liu, Martin C. Dietl,

Robin Heckershoff

et al.

Angewandte Chemie, Journal Year: 2023, Volume and Issue: 135(34)

Published: May 19, 2023

Abstract Aufgrund seines hervorragenden Bioaktivitätsprofils, das zunehmend in der pharmazeutischen und synthetischen Chemie genutzt wird, ist Spirooxindol ein wichtiger Grundbaustein. Wir beschreiben hier eine effiziente Methode zum Aufbau hochfunktionalisierter neuer Spirooxindolocarbamate über Gold‐katalysierte Cycloadditionsreaktion von terminalen Alkinen oder Inamiden mit Isatin abgeleiteten Ketiminen. Dieses Protokoll weist gute Kompatibilität funktionellen Gruppen auf, verwendet leicht verfügbare Ausgangsstoffe, milde Reaktionsbedingungen, geringe Katalysatorbeladungen keine Additive. Es ermöglicht die Umwandlung verschiedener funktionalisierter Alkingruppen zyklische Carbamate. gelang Synthese im Grammmaßstab DFT‐Berechnungen bestätigen Machbarkeit des mechanistischen Ansatzes. Einige Zielprodukte zeigen bis ausgezeichnete antiproliferative Aktivität auf menschlichen Tumorzelllinien. Darüber hinaus zeigte aktivsten Verbindungen bemerkenswerte Selektivität für Tumorzellen gegenüber normalen Zellen.

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