Feinjustierung von Substrat–Katalysator Halogen–Halogen Interaktionen zur Steigerung der Enantioselektivität in der Halogenbrückenbindungs‐Katalyse DOI Creative Commons

Alica C. Keuper,

Kevin Fengler,

Florian Ostler

и другие.

Angewandte Chemie, Год журнала: 2023, Номер 135(35)

Опубликована: Май 25, 2023

Abstract Ein neuer Ansatz für eine hoch enantioselektive Halogenbrückenbindungs‐Katalyse wurde entwickelt. Um die intrinsischen Probleme der Halogenbrückenbindungen (XB) und daraus resultierenden ungelösten Limitierungen in asymmetrischen Katalyse zu umgehen, wurden fein justierte Halogen–Halogen Interaktionen zwischen dem Substrat XB‐Donor designt, um das im Katalysatorhohlraum vorzuorganisieren Kontrolle über Enantioselektivität verbessern. Bei vorliegenden Strategie sowohl Elektronenwolke (Lewis basische Stelle) als auch sigma (σ)‐Loch Stelle des Halogen‐substituenten Substrate genutzt, einen engen chiralen Katalysator–Substrat–Gegenanion Komplex bilden. Dies ermöglicht kontrollierte Einführung eines hohen Chiralitätstransfers. Bemerkenswerte Enantioselektivitäten von bis 95 : 5 e.r. (90 % ee ) erreicht einer Modell‐Dearomatisierungsreaktion halogensubstituierten (Iso)chinolinen mit mehrzähnigen anionen‐bindenden Tetrakis‐Iodotriazol Katalysatoren.

Bromine-rich tin(IV) halide complexes: Experimental and theoretical examination of Br···Br noncovalent interactions in crystalline state DOI
Nikita A. Korobeynikov, Andrey N. Usoltsev, Pavel A. Abramov⧫

и другие.

Polyhedron, Год журнала: 2022, Номер 222, С. 115912 - 115912

Опубликована: Май 17, 2022

Язык: Английский

Процитировано

3
Bifunctional Iodoazolium Salts: Searching for Cooperation Between Halogen Bonding and Hydrogen Bonding DOI Creative Commons

David Givaudan,

Bohdan Biletskyi, Antonio Recupido

и другие.

European Journal of Organic Chemistry, Год журнала: 2023, Номер 27(15)

Опубликована: Ноя. 15, 2023

Abstract Non‐covalent interactions play an important role in all sub‐fields of chemistry, including catalysis, where different natures can work together to improve reactivitiy and selectivity. Several families molecules that incorporate both hydrogen bond (HB) halogen bonding (XB) donors have already been studied. However, there is a lack data on how grafting HB iodoazolium salts could impact their association reactivity properties. Herein, we disclose the synthesis library bearing varied donors, along with study physico‐chemical properties using techniques (X‐ray diffraction, 31 P NMR, ITC) behavior catalysis. Even though no clear‐cut evidence cooperation between XB be obtained through evaluations, salt urea function displayed better conversion product selectivity Ritter reaction than other activators lacking one or function.

Язык: Английский

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Feinjustierung von Substrat–Katalysator Halogen–Halogen Interaktionen zur Steigerung der Enantioselektivität in der Halogenbrückenbindungs‐Katalyse DOI Creative Commons

Alica C. Keuper,

Kevin Fengler,

Florian Ostler

и другие.

Angewandte Chemie, Год журнала: 2023, Номер 135(35)

Опубликована: Май 25, 2023

Abstract Ein neuer Ansatz für eine hoch enantioselektive Halogenbrückenbindungs‐Katalyse wurde entwickelt. Um die intrinsischen Probleme der Halogenbrückenbindungen (XB) und daraus resultierenden ungelösten Limitierungen in asymmetrischen Katalyse zu umgehen, wurden fein justierte Halogen–Halogen Interaktionen zwischen dem Substrat XB‐Donor designt, um das im Katalysatorhohlraum vorzuorganisieren Kontrolle über Enantioselektivität verbessern. Bei vorliegenden Strategie sowohl Elektronenwolke (Lewis basische Stelle) als auch sigma (σ)‐Loch Stelle des Halogen‐substituenten Substrate genutzt, einen engen chiralen Katalysator–Substrat–Gegenanion Komplex bilden. Dies ermöglicht kontrollierte Einführung eines hohen Chiralitätstransfers. Bemerkenswerte Enantioselektivitäten von bis 95 : 5 e.r. (90 % ee ) erreicht einer Modell‐Dearomatisierungsreaktion halogensubstituierten (Iso)chinolinen mit mehrzähnigen anionen‐bindenden Tetrakis‐Iodotriazol Katalysatoren.

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