SYNTHESIS, STRUCTURE AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2,2,4-TRISUBSTITUTED OF 1,3-DIOXOLANES DOI Open Access
A. I. Musin, Yu. G. Borisova, Г. З. Раскильдина

et al.

IZVESTIYA VYSSHIKH UCHEBNYKH ZAVEDENIY KHIMIYA KHIMICHESKAYA TEKHNOLOGIYA, Journal Year: 2023, Volume and Issue: unknown, P. 20 - 27

Published: Jan. 1, 2023

Конденсацией полиолов (1,2-пропандиола, 3-хлор-1,2-пропандиола и глицерина) с карбонильными соединениями (метилэтилкетоном метилизобутилкетоном) синтезированы в условиях микроволнового излучения 2,2,4-тризамещенные 1,3-диоксоланы: 2-этил-2,4-диметил-, 2-метил-2-этил-4-хлорметил-, 2-метил-2-этил-4-гидроксиметил-, 2-изобутил-2,4-диметил-, 2-метил-2-изобутил-4-хлорметил- 2-метил-2-изобутил-4-гидроксиметил-1,3-диоксоланы. Установлено, что при микроволновом нагреве время синтеза сократилось 3 раза, этом выход селективность остались прежними (≥ 90%). Методами ЯМР-спектроскопии хромато-масс-спектрометрии подробно изучены структуры полученных соединений. В случае различных заместителей (этильного изобутильного) С2 углеродном атоме цикла для молекул 1,3-диоксоланов спектрах 1Н 13С ЯМР каждого вещества наблюдается удвоенный набор сигналов одинаковой интенсивности, свидетельствует об образовании диастереомерных пар – син- анти-диастереомеров соотношении 1:1. Изучено оценено влияние типа положения заместителя на физико-химические характеристики фрагментацию ионы синтезированных веществ. Определено, направление распада 2,2,4-тризамещенных обусловлено элиминированием из молекулярного иона радикалов замеcтителей СН3, R1 и/или R2 цикле. соединений антикоагуляционную антиагрегационную активности in vitro. Найдено, среди синтезируемого ряда максимальное значение агрегацию тромбоцитов плазменное звено гемостаза оказывают хлориды производные 2-метил-2-этил-4-хлормети-1,3-диоксолан 2-метил-изобутил-4-хлорметил-1,3-диоксолан. Все синтезируемые соединения вызывали гипокоагуляцию, повышая АПТВ (активированное парциальное тромбопластиновое время) 6,2 12,4% по сравнению контролем (гепарин натрия) не влияли концентрацию фибриногена протрамбиновое время.

Language: Русский

Advancement of Phenoxypyridine as an Active Scaffold for Pesticides DOI Creative Commons
Yanfei Liu, Bin Fu,

Yan‐Jun Xu

et al.

Molecules, Journal Year: 2022, Volume and Issue: 27(20), P. 6803 - 6803

Published: Oct. 11, 2022

Phenoxypyridine, the bioisostere of diaryl ethers, has been widely introduced into bioactive molecules as an active scaffold, which different properties from ethers. In this paper, bioactivities, structure-activity relationships, and mechanism compounds containing phenoxypyridine were summarized, may help to explore lead discover novel pesticides with potential bioactivities.

Language: Английский

Citations

6
Synthesis, Structure, and Antifungal Activities of 3-(Difluoromethyl)-Pyrazole-4-Carboxylic Oxime Ester Derivatives DOI Creative Commons
Bin Wang,

Wei‐Ting Chen,

Li‐Jing Min

et al.

Heteroatom Chemistry, Journal Year: 2022, Volume and Issue: 2022, P. 1 - 8

Published: Aug. 28, 2022

Fifteen new pyrazole-4-carboxylic oxime ester derivatives were conveniently synthesized, and their structures confirmed by 1H NMR, 13C HRMS, X-ray diffraction. Antifungal assays indicated that some of these compounds possessed good activity against S. sclerotiorum, B. cinerea, R. solani, P. oryae, piricola at 50 ppm. Structure-activity relationships (SAR) studied molecular docking simulation.

Language: Английский

Citations

5
Synthesis and pesticidal activity of new 1,3,4-oxadiazole thioether compounds containing a trifluoromethylpyrazoyl moiety DOI Open Access
Haibo Shi,

Zhi‐Wen Zhai,

Li‐Jing Min

et al.

Research on Chemical Intermediates, Journal Year: 2022, Volume and Issue: 48(11), P. 4753 - 4767

Published: Sept. 20, 2022

Language: Английский

Citations

4
Synthesis and Pesticidal Activity of New Niacinamide Derivatives Containing a Flexible, Chiral Chain DOI Creative Commons

Zhe-Cheng Wei,

Qiao Wang, Li‐Jing Min

et al.

Molecules, Journal Year: 2022, Volume and Issue: 28(1), P. 47 - 47

Published: Dec. 21, 2022

Natural products are a source for pesticide or drug discovery. In order to discover lead compounds with high fungicidal herbicidal activity, new niacinamide derivatives derived from the natural product niacinamide, containing chiral flexible chains, were designed and synthesized. Their structures confirmed by 1H NMR, 13C NMR HRMS analysis. The activities of these tested. activity results demonstrated that compound (S)-2-(2-chloronicotinamido)propyl-2-methylbenzoate (3i) exhibited good (92.3% inhibition) against plant pathogen Botryosphaeria berengriana at 50 μg/mL an EC50 6.68 ± 0.72 μg/mL, which is same as positive control (fluxapyroxad). Compound 3i was not phytotoxic could therefore be used fungicide on crops. Structure-activity relationships (SAR) studied molecular docking simulations succinate dehydrogenase fungal mitochondrial respiratory chain.

Language: Английский

Citations

3
SYNTHESIS, STRUCTURE AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2,2,4-TRISUBSTITUTED OF 1,3-DIOXOLANES DOI Open Access
A. I. Musin, Yu. G. Borisova, Г. З. Раскильдина

et al.

IZVESTIYA VYSSHIKH UCHEBNYKH ZAVEDENIY KHIMIYA KHIMICHESKAYA TEKHNOLOGIYA, Journal Year: 2023, Volume and Issue: unknown, P. 20 - 27

Published: Jan. 1, 2023

Конденсацией полиолов (1,2-пропандиола, 3-хлор-1,2-пропандиола и глицерина) с карбонильными соединениями (метилэтилкетоном метилизобутилкетоном) синтезированы в условиях микроволнового излучения 2,2,4-тризамещенные 1,3-диоксоланы: 2-этил-2,4-диметил-, 2-метил-2-этил-4-хлорметил-, 2-метил-2-этил-4-гидроксиметил-, 2-изобутил-2,4-диметил-, 2-метил-2-изобутил-4-хлорметил- 2-метил-2-изобутил-4-гидроксиметил-1,3-диоксоланы. Установлено, что при микроволновом нагреве время синтеза сократилось 3 раза, этом выход селективность остались прежними (≥ 90%). Методами ЯМР-спектроскопии хромато-масс-спектрометрии подробно изучены структуры полученных соединений. В случае различных заместителей (этильного изобутильного) С2 углеродном атоме цикла для молекул 1,3-диоксоланов спектрах 1Н 13С ЯМР каждого вещества наблюдается удвоенный набор сигналов одинаковой интенсивности, свидетельствует об образовании диастереомерных пар – син- анти-диастереомеров соотношении 1:1. Изучено оценено влияние типа положения заместителя на физико-химические характеристики фрагментацию ионы синтезированных веществ. Определено, направление распада 2,2,4-тризамещенных обусловлено элиминированием из молекулярного иона радикалов замеcтителей СН3, R1 и/или R2 цикле. соединений антикоагуляционную антиагрегационную активности in vitro. Найдено, среди синтезируемого ряда максимальное значение агрегацию тромбоцитов плазменное звено гемостаза оказывают хлориды производные 2-метил-2-этил-4-хлормети-1,3-диоксолан 2-метил-изобутил-4-хлорметил-1,3-диоксолан. Все синтезируемые соединения вызывали гипокоагуляцию, повышая АПТВ (активированное парциальное тромбопластиновое время) 6,2 12,4% по сравнению контролем (гепарин натрия) не влияли концентрацию фибриногена протрамбиновое время.

Language: Русский

Citations

1