Gold‐Catalysed 1,2‐Difunctionalisation: Sulfoximines as N‐ and O‐Transfer Reagents DOI Creative Commons
Alexandra V. Mackenroth,

Patrick W. Antoni,

Farshad Shiri

et al.

Angewandte Chemie, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown

Published: Dec. 11, 2024

Abstract Unter den nukleophilen Oxidationsmitteln, die bei der goldkatalysierten Oxidation von Alkinen eingesetzt werden, haben schwefelbasierte Reagenzien Beginn an eine wesentliche Rolle gespielt und ermöglichten Zugang zu jeweiligen Goldcarben Intermediaten. Wir beschreiben hier das erste Beispiel für Verwendung Substanzklasse Sulfoximine als Atomtransferreagenzien in Goldkatalyse. Anhand Umwandlung N ‐(2‐Alkinylphenyl)‐sulfoximinen 3 H ‐Indol‐3‐onen wird gezeigt, dass Sulfoximinfunktionalität dazu Lage ist, unter Ausbildung des α‐Imino‐Goldcarbens zunächst Stickstoffeinheit selektiv auf Alkin übertragen, welches dann einem zweiten Schritt durch freigesetzte Sulfoxid pseudo‐intramolekularen Mechanismus oxidiert ‐ Besonderheit, diese Arbeit mechanistisch früheren Studien unterscheidet. Eine Kombination aus umfangreichen experimentellen theoretischen liefert Beweise zugrundeliegenden Mechanismus. Da keine externen 1,2‐Difunktionalisierung Alkins erforderlich sind, Vielzahl funktioneller Gruppen toleriert, so gewünschten ‐Indol‐3‐one meist guter Ausbeute erhalten werden. Darüber hinaus wurde es möglich unsere Methodik mit weiteren Transformationen ‐Indol‐3‐on Kerns Eintopfverfahren kombinieren, was einen einfachen C2‐quartären Indolin‐3‐on Strukturen ermöglicht.

Exploring the capabilities of 2-alkynyl aryl/benzyl azides: synthesis approaches for indoles, quinolines, and their derivatives via transition metal catalysis DOI Creative Commons
Seyedmohammad Hosseininezhad,

Sina Pirani Ahmad Abad,

Ali Ramazani

et al.

RSC Advances, Journal Year: 2025, Volume and Issue: 15(2), P. 1163 - 1204

Published: Jan. 1, 2025

This review covers the metal-catalyzed transformation of 2-alkynyl aryl/benzyl azides into indoles and quinolines (2011–2024), addressing substrates, recent advancements, research challenges, mechanisms to promote further research.

Language: Английский

Citations

2

Gold-Catalyzed Cascade Cycloisomerization of 3-Allyloxy-1,6-diynes to Cyclopropyl- and Cyclobutyl-Fused Benzofurans and Chromen-3a(1H)-ols DOI
Zeliang Wang, Jichao Chen, lei yu

et al.

Organic Letters, Journal Year: 2024, Volume and Issue: 26(13), P. 2635 - 2640

Published: March 25, 2024

A synthetic method for the efficient preparation of partially hydrogenated benzo[f]cyclobuta[cd]cyclopenta[h]benzofurans and cyclopropa[c]chromen-3a(1H)-ols that relies on gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization 3-allyloxy-1,6-diynes is described.

Language: Английский

Citations

3

Scaffold-Hopping Strategies in Aurone Optimization: A Comprehensive Review of Synthetic Procedures and Biological Activities of Nitrogen and Sulfur Analogues DOI Creative Commons
Gabriele La Monica, Federica Alamia, Alessia Bono

et al.

Molecules, Journal Year: 2024, Volume and Issue: 29(12), P. 2813 - 2813

Published: June 13, 2024

Aurones, particular polyphenolic compounds belonging to the class of minor flavonoids and overlooked for a long time, have gained significative attention in medicinal chemistry recent years. Indeed, considering their unique outstanding biological properties, they stand out as an intriguing reservoir new potential lead drug discovery context. Nevertheless, several physicochemical, pharmacokinetic, pharmacodynamic (P3) issues hinder progression more advanced phases pipeline, making optimization campaigns necessary. In this context, scaffold hopping has proven be valuable approach natural products. This review provides comprehensive updated picture scaffold-hopping approaches directed at synthetic aurones. literature analysis, focus is given nitrogen sulfur analogues. For each presented, general procedures are summarized, highlighting key advantages issues. Furthermore, activities most representative scaffold-hopped emphasizing improvements achieved further compared aurone class.

Language: Английский

Citations

2

Gold‐Catalysed 1,2‐Difunctionalisation: Sulfoximines as N‐ and O‐Transfer Reagents DOI Creative Commons
Alexandra V. Mackenroth,

Patrick W. Antoni,

Farshad Shiri

et al.

Angewandte Chemie International Edition, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown

Published: Dec. 11, 2024

Abstract Among the nucleophilic oxidants employed in gold‐catalysed oxidation of alkynes, sulphur‐based reagents have played a substantial role since beginning, granting access to respective gold carbene intermediates. Herein, we describe first example substance class sulfoximines being used as atom transfer alkynes catalysis. Based on transformation N ‐(2‐alkynylphenyl) 3 H ‐indol‐3‐ones, it is demonstrated that sulfoximine functionality capable selectively transferring its nitrogen moiety alkyne, forming α‐imino carbene, which then oxidised by released sulfoxide second step via pseudo‐intramolecular mechanism—a distinctive feature differentiates this work mechanistically from earlier studies. A combination extensive experimental and theoretical studies provides evidence for mechanistic rationale. As no external 1,2‐difunctionalisation alkyne unit are required, wide variety functional groups tolerated transformation, affording desired ‐indol‐3‐ones mostly good yields. It was further also showcased possible combine our methodology with additional transformations ‐indol‐3‐one core one‐pot procedures, allowing facile C2‐quaternary indolin‐3‐one structures.

Language: Английский

Citations

1

Gold‐Catalysed 1,2‐Difunctionalisation: Sulfoximines as N‐ and O‐Transfer Reagents DOI Creative Commons
Alexandra V. Mackenroth,

Patrick W. Antoni,

Farshad Shiri

et al.

Angewandte Chemie, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown

Published: Dec. 11, 2024

Abstract Unter den nukleophilen Oxidationsmitteln, die bei der goldkatalysierten Oxidation von Alkinen eingesetzt werden, haben schwefelbasierte Reagenzien Beginn an eine wesentliche Rolle gespielt und ermöglichten Zugang zu jeweiligen Goldcarben Intermediaten. Wir beschreiben hier das erste Beispiel für Verwendung Substanzklasse Sulfoximine als Atomtransferreagenzien in Goldkatalyse. Anhand Umwandlung N ‐(2‐Alkinylphenyl)‐sulfoximinen 3 H ‐Indol‐3‐onen wird gezeigt, dass Sulfoximinfunktionalität dazu Lage ist, unter Ausbildung des α‐Imino‐Goldcarbens zunächst Stickstoffeinheit selektiv auf Alkin übertragen, welches dann einem zweiten Schritt durch freigesetzte Sulfoxid pseudo‐intramolekularen Mechanismus oxidiert ‐ Besonderheit, diese Arbeit mechanistisch früheren Studien unterscheidet. Eine Kombination aus umfangreichen experimentellen theoretischen liefert Beweise zugrundeliegenden Mechanismus. Da keine externen 1,2‐Difunktionalisierung Alkins erforderlich sind, Vielzahl funktioneller Gruppen toleriert, so gewünschten ‐Indol‐3‐one meist guter Ausbeute erhalten werden. Darüber hinaus wurde es möglich unsere Methodik mit weiteren Transformationen ‐Indol‐3‐on Kerns Eintopfverfahren kombinieren, was einen einfachen C2‐quartären Indolin‐3‐on Strukturen ermöglicht.

Citations

0