Gold‐Catalysed 1,2‐Difunctionalisation: Sulfoximines as N‐ and O‐Transfer Reagents DOI Creative Commons
Alexandra V. Mackenroth,

Patrick W. Antoni,

Farshad Shiri

et al.

Angewandte Chemie, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown

Published: Dec. 11, 2024

Abstract Unter den nukleophilen Oxidationsmitteln, die bei der goldkatalysierten Oxidation von Alkinen eingesetzt werden, haben schwefelbasierte Reagenzien Beginn an eine wesentliche Rolle gespielt und ermöglichten Zugang zu jeweiligen Goldcarben Intermediaten. Wir beschreiben hier das erste Beispiel für Verwendung Substanzklasse Sulfoximine als Atomtransferreagenzien in Goldkatalyse. Anhand Umwandlung N ‐(2‐Alkinylphenyl)‐sulfoximinen 3 H ‐Indol‐3‐onen wird gezeigt, dass Sulfoximinfunktionalität dazu Lage ist, unter Ausbildung des α‐Imino‐Goldcarbens zunächst Stickstoffeinheit selektiv auf Alkin übertragen, welches dann einem zweiten Schritt durch freigesetzte Sulfoxid pseudo‐intramolekularen Mechanismus oxidiert ‐ Besonderheit, diese Arbeit mechanistisch früheren Studien unterscheidet. Eine Kombination aus umfangreichen experimentellen theoretischen liefert Beweise zugrundeliegenden Mechanismus. Da keine externen 1,2‐Difunktionalisierung Alkins erforderlich sind, Vielzahl funktioneller Gruppen toleriert, so gewünschten ‐Indol‐3‐one meist guter Ausbeute erhalten werden. Darüber hinaus wurde es möglich unsere Methodik mit weiteren Transformationen ‐Indol‐3‐on Kerns Eintopfverfahren kombinieren, was einen einfachen C2‐quartären Indolin‐3‐on Strukturen ermöglicht.

Exploring the capabilities of 2-alkynyl aryl/benzyl azides: synthesis approaches for indoles, quinolines, and their derivatives via transition metal catalysis DOI Creative Commons
Seyedmohammad Hosseininezhad,

Sina Pirani Ahmad Abad,

Ali Ramazani

et al.

RSC Advances, Journal Year: 2025, Volume and Issue: 15(2), P. 1163 - 1204

Published: Jan. 1, 2025

This review covers the metal-catalyzed transformation of 2-alkynyl aryl/benzyl azides into indoles and quinolines (2011–2024), addressing substrates, recent advancements, research challenges, mechanisms to promote further research.

Language: Английский

Citations

1
Recent Developments for the Catalytic Asymmetric Synthesis of Indolin-3-one Derivatives DOI

Atul Jankiram Dolas,

Arun L. Patel,

Imtiyaz Ahmad Shah

et al.

Organic & Biomolecular Chemistry, Journal Year: 2025, Volume and Issue: unknown

Published: Jan. 1, 2025

2,2-Disubstituted indolin-3-ones, which are essential components in many manufactured chemicals, dyes, and naturally occurring bioactive alkaloids, have emerged as exciting synthetic targets. Much attention has been paid to accessing these units, particularly an asymmetric fashion, during the last decade. In this review article, we discuss current state of available methods with existing mechanistic pathways for chiral indolin-3-one derivatives under various catalytic systems. This overall presentation protocols access 2,2-disubstituted or fused indolin-3-ones aza-quaternary centre is categorized based on reaction modes 2-substituted-3H-indole-3-one other similar protocols.

Language: Английский

Citations

0
Diverting the Mannich reaction to access 2,2-disubstituted indolin-3-ones by merging 1,2-aryl migration and copper-catalyzed aerobic oxidation DOI
Jia‐Chen Xiang,

Yu-Die Wang,

Peng Yuan

et al.

Organic Chemistry Frontiers, Journal Year: 2024, Volume and Issue: 11(11), P. 3186 - 3195

Published: Jan. 1, 2024

Three typical substrates for the Mannich reaction, p -anisidine, aldehyde, and a nucleophile, did not afford predictable linear base under an aerobic copper oxidation condition, but rendering 2,2-disubstituted indolin-3-one product.

Language: Английский

Citations

0
Gold‐Catalysed 1,2‐Difunctionalisation: Sulfoximines as N‐ and O‐Transfer Reagents DOI Creative Commons
Alexandra V. Mackenroth,

Patrick W. Antoni,

Farshad Shiri

et al.

Angewandte Chemie International Edition, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown

Published: Dec. 11, 2024

Abstract Among the nucleophilic oxidants employed in gold‐catalysed oxidation of alkynes, sulphur‐based reagents have played a substantial role since beginning, granting access to respective gold carbene intermediates. Herein, we describe first example substance class sulfoximines being used as atom transfer alkynes catalysis. Based on transformation N ‐(2‐alkynylphenyl) 3 H ‐indol‐3‐ones, it is demonstrated that sulfoximine functionality capable selectively transferring its nitrogen moiety alkyne, forming α‐imino carbene, which then oxidised by released sulfoxide second step via pseudo‐intramolecular mechanism—a distinctive feature differentiates this work mechanistically from earlier studies. A combination extensive experimental and theoretical studies provides evidence for mechanistic rationale. As no external 1,2‐difunctionalisation alkyne unit are required, wide variety functional groups tolerated transformation, affording desired ‐indol‐3‐ones mostly good yields. It was further also showcased possible combine our methodology with additional transformations ‐indol‐3‐one core one‐pot procedures, allowing facile C2‐quaternary indolin‐3‐one structures.

Language: Английский

Citations

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Gold‐Catalysed 1,2‐Difunctionalisation: Sulfoximines as N‐ and O‐Transfer Reagents DOI Creative Commons
Alexandra V. Mackenroth,

Patrick W. Antoni,

Farshad Shiri

et al.

Angewandte Chemie, Journal Year: 2024, Volume and Issue: unknown

Published: Dec. 11, 2024

Abstract Unter den nukleophilen Oxidationsmitteln, die bei der goldkatalysierten Oxidation von Alkinen eingesetzt werden, haben schwefelbasierte Reagenzien Beginn an eine wesentliche Rolle gespielt und ermöglichten Zugang zu jeweiligen Goldcarben Intermediaten. Wir beschreiben hier das erste Beispiel für Verwendung Substanzklasse Sulfoximine als Atomtransferreagenzien in Goldkatalyse. Anhand Umwandlung N ‐(2‐Alkinylphenyl)‐sulfoximinen 3 H ‐Indol‐3‐onen wird gezeigt, dass Sulfoximinfunktionalität dazu Lage ist, unter Ausbildung des α‐Imino‐Goldcarbens zunächst Stickstoffeinheit selektiv auf Alkin übertragen, welches dann einem zweiten Schritt durch freigesetzte Sulfoxid pseudo‐intramolekularen Mechanismus oxidiert ‐ Besonderheit, diese Arbeit mechanistisch früheren Studien unterscheidet. Eine Kombination aus umfangreichen experimentellen theoretischen liefert Beweise zugrundeliegenden Mechanismus. Da keine externen 1,2‐Difunktionalisierung Alkins erforderlich sind, Vielzahl funktioneller Gruppen toleriert, so gewünschten ‐Indol‐3‐one meist guter Ausbeute erhalten werden. Darüber hinaus wurde es möglich unsere Methodik mit weiteren Transformationen ‐Indol‐3‐on Kerns Eintopfverfahren kombinieren, was einen einfachen C2‐quartären Indolin‐3‐on Strukturen ermöglicht.

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