Angewandte Chemie, Journal Year: 2022, Volume and Issue: 134(24)
Published: March 25, 2022
Abstract Gut verfügbare Derivate cyclohexa‐2,5‐dien‐1‐ylsubstituierter Acylchloride werden als lagerfähige HCl‐Surrogate für Transferhydrochlorierungen von terminalen und internen Alkenen sowie ausgewählten Alkinen vorgestellt. Die schrittweise Grob‐Fragmentierung jener Säurechloride in Chlorid, Kohlenmonoxid, einen niedermolekularen Aromaten ein Proton wird durch B(C 6 F 5 ) 3 vermittelt. Dieser decarbonylierende Transferprozess ermöglicht die Addition HCl an C−C‐Doppel‐ Dreifachbindungen mit Markownikow‐Selektivität bei Raumtemperatur.